จีรนันทน์ครองมงกุฎนางสาวไทย ปี 2508 เมื่อวันที่ 3 ธันวาคม พ.ศ. 2508 หลังจากนั้นได้เข้าร่วมประกวด นางงามจักรวาล 1966 ที่ไมอามี่, ฟลอริดา โดยก่อนประกวด จีรนันทน์ได้เข้าเฝ้าฯ สมเด็จพระนางเจ้าสิริกิติ์ พระบรมราชินีนาถ และได้รับพระราชทานคำแนะนำถึงวิธีการเดิน การนั่ง และการถอนสายบัวแบบไทย รวมถึงทรงผมแบบแสกกลางเกล้าทุยสูงไปข้างหลัง เพื่อให้แตกต่างจากทรงผมของอาภัสรา หงสกุลที่ใช้ในการประกวดเมื่อปีก่อนด้วย[1] จีรนันทน์ สามารถคว้าตำแหน่งรองอันดับ 2 ไปครอง โดยมากาเรต้า อาวิดสัน สาวงามจาก สวีเดน เป็นผู้ครองตำแหน่งนางงามจักรวาล[2]